Química > Orgânica > Síntese
A síntese de moléculas orgânicas é uma atividade que se parece um pouco com a engenharia, onde estruturas complexas devem ser construídas a partir de outras mais simples
A primeira substância orgânica a ser sintetizada foi a ureia. Aliás, isto causou uma revolução filosófica ao refutar a teoria do vitalismo, segundo a qual substâncias orgânicas só podem ser produzidas por seres vivos.
molécula de ureia
Mas os vitalistas não desistiram. Eles passaram a dizer que a ureia é fácil e exigiram a síntese de coisas maiores e mais complicadas como proteínas, por exemplo, essenciais à química da vida. Aos poucos, os químicos passaram a produzir moléculas cada vez mais complexas, e seguem até hoje, principalmente na pesquisa na área de saúde e medicina . Perceba que quem faz esse trabalho - geralmente trabalhando para o governo , universidade ou indústria química ou farmacêutica- é o químico orgânico e não o farmacêutico ou o engenheiro químico.
Uma das primeiras moléculas orgânicas a ser produzida sinteticamente e comercialmente foi o indigo, a tinta azul usada nos jeans (indigo blue), causando o declínio das plantações desta planta na Índia.
Formula estrutural do pigmento indigo
A substituição de 2 H por Br causa uma mudança na cor do pigmento, formando o Púrpura tíria (abaixo):
Formula estrutural do pigmento púrpura tíria
Outras substâncias orgânicas que usamos na forma sintética incluem alimentos, como a menta, baunilha e chocolate (que possuem dezenas de substâncias para conferir seu sabor e aroma).
O químico faz também modificações em moleculas orgânicas já produzidas pela natureza. Por exemplo a aspirina (ácido acetil salicílico) é baseada no ácido salicílico que foi descoberto na casca da árvore Salix, e já era usado há muito tempo como analgésico.
ácido salicílico (precursor da aspirina)
Descobriu-se que a adição do acetil- melhora as caracteríricas da droga:
Esta reação é bastante comum em laboratórios didáticos de escolas e faculdades.
Outro exemplo: drogas ilegais
Químicos criminosos também fazem sínteses, geralmente de substâncias que alteram o funcionamento do cérebro. A droga metanfetamina ficou bastante conhecida com a série Breaking Bad. Perceba que a sua estrutura (abaixo) não é muito complicada e portanto um laboratório improvisado já dá conta de fazer a síntese, embora envolva situações de risco de envenenamento por gás fosfino, por exemplo, dependendo do processo usado, além de ser uma atividade criminosa.
Perceba que a METH difere da AMPH pela adiçaõde um grupo metila, no nitrogênio. A METH é também muito parecida com a droga efedrina, usada para resfriados, e que é muito usada como ponto de partida para a síntese da METH. Isto é explicado em mais detalhes em : química do breaking bad.
Outras estruturas orgânicas costumam ser muito mais complicadas. A cocaína (abaixo), por exemplo, é muito complicada para ser produzida em laboratório. O processo existe mas não é viável em grandes quantidades. Por isso se prefere plantar.
Perceba a complexidade da estrutura tridimensional. Além disso ela possui 4 centros quirais (ver isomeria óptica), o que causa extrema dificuldade em sintetizar o isômero óptico desejado.
Outro exemplo:a síntese do pesticida carbaryl
Esta síntese era realizada na cidade indiana de Bhopal, onde o vazameneto de toneladas um dos precursores do pesticida na forma gasosa, o MIC, causou a morte de milhares de pessoas. Este acidente é discutido na seção de química ambiental.
Metilamina (1) reage with phosgeno (2) produzindo isocianato de metila (3) which reacts with 1-naftol (4) finalmente obtendo carbaril (5).
A metilamina é um gás à temperatura ambiente. Na s´rie Breaking BAd, era usada na síntese da metanfetamnina, e por isso há cenas de roubo destes barris. O fosgeno é um gás altamenete tóxico que foi usado como armamento químico (chemical weapon) na primeira guerra mundial; ele possuía uma garnde vantagem sobre o clloro, que foi o primeiro gás a ser usado como arma, e que tinha a desvantagem de ter um cheiro muito forte e espantar as vítimas. O fosgeno tem um cheiro quase imperceptível. Abaixo temo so naftol, que é um álcool produzido a partir da naftalina. O MIC é isocianato de metila.
Vestibular
Muitas questões de vestibular são sobre síntese; geralmente se fornecem 2 pedaços e você tem que escrever o produto, com os dois pedaços unidos. Eu vou tentar argumentar que isso muitas vezes pode ser feito na base do raciocínio lógico, com um conhecimento básico de químico. Ou seja, sem ter memorizado todos os tipos de reações orgânicas. Vou dar um exemplo
© Ricardo Esplugas de Oliveira, 2020